La devoción hacia este tema de San Francisco de Asís en oración gozó de mucha popularidad en Toledo entre los siglos XVI y XVII y de esta iconografía se han catalogado una decena de obras de El Greco, de la cuales la que conserva el Fine Arts Museum de San Francisco, pintada hacia 1595, se considera la matriz. La crítica no se pone de acuerdo sobre la datación de este cuadro que oscila entre principios del XVI y 1625. Para algunos se trata de una obra de taller ejecutada por Jorge Manuel durante el tiempo que reisidió en el Hospital Tavera entre 1622 y 1625, para otros procedería de la colección personal de Pedro Salazar de Mendoza, rector del Hospital Tavera y finalmente los autores que ven en el proyecto de retablo del Hospital Tavera una iconografía de la penitencia con la que se pretendería reivindicar la ortodoxia de las tesis vertidas en los Comentarios sobre el catecismo romano por el arzobispo de Toledo, Bartolomé Carranza,
arrestado y procesado por la Inquisición en 1559, situarían esta obra dentro del proyecto global que Pedro Salazar de Mendoza encargó a El Greco en 1608 y que su muerte en 1614 dejó inconcluso.
Aunque esta última tesis ha sido muy discutida entendiendo que estas ideas sobre la crucifixión como símbolo de extrema penitencia estaban extendidas por toda la ciudad de Toledo, no deja de ser cierto, con indepencencia de su relación con el catecismo de Carranza, la omnipresencia del símbolo de la cruz, de la penitencia y del arrepentimiento en las constituciones y en los ritos cotidianos del Hospital Tavera para ayudar a bien morir. Todas las camas del Hospital tenían una cruz sobre ellas y cuando el paciente estaba
moribundo se le colocaba un altar portátil delante
de sus ojos con un crucifijo y agua bendita y se turnaban los capellanes cada hora para velar al moribundo hasta su muerte invitándole al arrepentimiento. El Hospital Tavera tenía el raro
privilegio de poder conceder indulgencia plenaria y remisión de todos los pecados a los enfermos que murieran allí siempre que el paciente hubiera adoptado una actitud de sincera
penitencia.