En 1533 Sebastiano del Piombo, recibió de Ferrante Gonzaga,
General del Ejercito Imperial en Italia, el encargo de pintar una obra con que obsequiar a Francisco de los Cobos, Secretario y Consejero de Estado del Emperador Carlos V, con ocasión de su segundo viaje a Italia. El destino de dicha pintura habría de ser la capilla funeraria que planeaba construir Cobos en Úbeda, su ciudad natal, proyecto que por esas fechas su ambición transmutó de capilla adosada a la Parroquia de Santo Tomás, en soberbio panteón exento, la actual Sacra Capilla del Salvador.
En Junio de 1533, Niccolò Sernini, agente de los Gonzaga en Roma, informaba a Ferrante que Sebastiano del Piombo había propuesto dos posibles temáticas, una Virgen con el Niño y San Juan Bautista o "una nostra donna ch'avesse il figliol morto in braccio a guisa di quella dela febre, il que li spagnoli per parer buon cristiani et divoti sogliono amare questi cose pietose". El destino funerario de la obra y la concepción, que se colige de las palabras que Sernini pone en boca de Sebastiano, sobre el gusto de los españoles, fundado en una devoción fingida, motivaron la elección de la segunda de las temáticas.
La historiografía ha ponderado tradicionalmente la decisiva importancia de Miguel Angel en la concepción de esta obra, tanto porque el modelo inicial de Sebastiano, explicitamente declarado a Sernini, era la Piedad del florentino, entonces conocida como "madonna della febbre", por estar expuesta en la capilla de este título en la basílica de San Pedro del Vaticano, como por los dibujos preparatorios de la figura de Cristo que Buonarroti hizo para ayudar a su amigo Sebastiano en la composición de esta pintura. Estos estudios preparatorios deben datar del otoño de 1533 y dos de ellos han sobrevivido: el primero, más abocetado y con arrepentiemientos en los trazos del contorno se sonserva en Casa Buonarroti y el segundo, mucho más acabado, con un modelado y un estudio de la luz casi idénticos al de la pintura final, en el Museo del Louvre.
Según Paul Joannides "La Piedad pintada para Cobos es posiblemente el más profundo e intenso producto de la colaboración entre Sebastiano y Miguel Angel y la abrupta ruptura de su amistad, hacia 1535, pudo ser en parte responsable a un tiempo del retraso de Sebastiano en terminar la obra, que no fue entregada hasta 1539, y de la relativa inactividad de los últimos años de su vida".
Fue precisamente la técnica utilizada en esta obra, óleo sobre piedra, que Sebastiano había desarrollado hasta lograr evitar que el óleo se oscureciera irreversiblemente, la causa, al decir de Vasari, de su brusca y total ruptura con su hasta entonces amigo y protector. Sebastiano estaba persuadido de que que su técnica desafiaría el tiempo mejor que cualquier otra y por ello sugiró al Papa que obligara a Miguel Angel a pintar el jucio final al óleo utlizando su preparación, a lo que éste se negó aduciendo que "pintar al óleo era arte de mujeres [...] no olvidándose sin embargo de la injuria que le parecía haber recibido de Fra Sebastiano, al cual odió casi hasta su muerte".
La idea inicial de Sebastiano debió ser alterada por Cobos durante su tercera estancia en Roma en la Semana Santa de 1536 para entre otras cosas negociar con el Papa la convocatoria de un Concilio general de la Iglesia. De acuerdo con Miguel Falomir,conservador de pintura italiana del Museo del Prado, los cambios que el Secretario del Emperador debió introducir en la idea original irían en dos direcciones complementarias:
- por una parte aproximarían la obra a lo que en Italia despectivamente se denominaba el "gusto español", convirtiéndose en el cuadro que mejor ilustraría este tópico con el que se quería definir una pintura como objeto exclusivamente de devoción de la que se intenta eliminar todo componente que invite únicamente al placer estético: el paisaje que en las primeras obras de esta temática (Piedad de Viterbo y La Lamentación del Ermitage) ocupa gran parte de la composición ha desaparecido;
- por otra, la acercarían tanto a las propias formas de devoción a las que, según Pedro de Navarra, era sensible Cobos como a la argumentación antiprotestante, a través de la afirmación de la eficacia de la intercesión de los santos, con la incorporación de las figuras de Santa María Magdalena y San Juan Evangelista, y el honor y veneración debidos a las reliquias: la Virgen no sostiene a Cristo, como en la piedad de Miguel Angel, sino los símbolos de la pasión, en la mano derecha los clavos y en la izquierda el paño de la verónica, objeto al que dirige su mirada en lugar de a su hijo.
Entre 1988 y 1991 el cuadro fue objeto de una larga restauración para tratar de restituirla a su estado anterior a la brutal agresión que sufrió en 1936, tarea llevada a cabo en los talleres del Museo del Prado, institución en la que desde entonces se encuentra en depósito.
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